Tras la recopa, con la venta de jugadores como Esnaider y una mala planificación, el vestuario se convirtió en un polvorín, la entidad vivía un periodo de crispación sin precedentes y Poyet tuvo varios encontronazos con la directiva del club debido a las promesas incumplidas de renovación y aumento de ficha (no era ni mucho menos uno de los mejores pagados de la plantilla, y su cláusula de rescisión se quedó desfasada) lo que a su vez le procuró otra serie de roces con parte de los medios de comunicación afines a la dirección del club (especialmente famoso fué el desencuentro con el periodista Valeriano Jarné).
Al poco de iniciar su andadura en la Premier League, el uruguayo sufrió una rotura de ligamento cruzado de una de sus rodillas que le impidió jugar durante practicamente toda la temporada 1997-1998. Esta lesión le hizo perderse la final de la FA Cup que su equipo conquistó en 1998, sin embargo si llegó a tiempo para disputar como titular su segunda final de la Supercopa de Europa en la que el Chelsea derrotó en Estocolmo al VfB Stuttgart por un gol a cero. Ya en la temporada siguiente siguió conquistando títulos, esta vez la Supercopa de Europa, en el estadio Louis II de Mónaco, ante el entonces ganador de la Liga de Campeones, el Real Madrid, con el resultado de 1-0. Esta vez, Poyet fué el jugador decisivo de la final al anotar el único tanto del partido en el minuto 81. En ésta, su segunda temporada como jugador blue, logró el tercer lugar en la F Premier League, por detrás del Manchester United y del Arsenal.
Durante los años siguientes, Poyet siguió siendo una pieza clave del equipo y fué considerado como uno de los mejores futbolistas extranjeros del momento, en un equipo que por aquel entonces hacía un futbol muy atractivo (se le llegó a conocer en los medios británicos como el "sexy Chelsea"). Logró goles memorables; especialmente recordado fué aquel gol de tijera ante el Sunderland, no obstante fué el segundo máximo realizador del equipo en la 1999-2000 con 18 tantos y formó una gran sociedad con un delantero de características muy similares, el noruego Tore André Flo y el genial aunque muy veterano italiano Gianfranco Zola. Durante el resto de su estancia en el conjunto azúl consiguió levantar dos títulos mas: la FA Cup y la Supercopa de Inglaterra, ambos trofeos fueron conseguidos durante el año 2000. Los numeros de Poyet en el Chelsea fueron los siguientes: disputó un total de 145 encuentros, anotando 49 dianas
Año 2001, Roman Abramovich es ya presidente del Chelsea y comienza una era de ambiciosa renovación de plantilla, en la que Poyet, que contaba por aquel entonces con 34 años, fué traspasado al Tottenham Hotspur por 2,2 millones de Libras. En su segunda etapa en Londres, jugó con regularidad en las tres temporadas en las que permaneció. Fue subcampeón de la Copa de Liga inglesa, en 200, tras perder por 2-1 en la final contra el Blackburn Rovers; sus números finales: 82 partidos y 18 goles. En el año 2004 con 37 años y aquejado de sus antiguas molestias en los ligamentos cruzados, prueba suerte en su última temporada como jugador en el modesto Swindon Town, en el que no llegó a disputar ningún encuentro.
Selección: Pese a que Poyet debutó de forma tardía en el conjunto charrúa, logró alcanzar un peso específico importante en la escuadra uruguaya durante los pocos partidos que logró disputar. Fue internacional con la selección de Uruguay en 26 ocasiones, anotando 3 goles. Su único gran éxito con la celeste lo logró durante la disputa de la Copa América, en 1995, donde logró proclamarse campeón tras vencer a Brasil en suelo uruguayo; el partido acabó en tablas (1-1) pero posteriormente se decantó de lado uruguayo en la tanda de penaltis (5-3). Precisamente, Poyet fué elegido como mejor jugador del torneo.
Luego de su retiro, inició la carrera de entrenador. Comenzó su andadura donde la terminó como jugador, en el Swindon Town en forma de asistente técnico (segundo entrenador); rápidamente pasó a ocupar el mismo cargo en un equipo de la Premier League, el Leeds United acompañando a su antiguo compañero en el Chelsea, Dennis Wise (temporada 2006-2007). Ya en la siguiente campaña, la 2007-2008, vuelve a ocupar el mismo cargo en otro equipo de mayor relevancia en que ya militó como futbolista profesional, esta vez en el Tottenham Hotspur, acompañando a Juande Ramos. Juntos logran la Carling Cup de 2008 al imponerse por 2-1 al Chelsea. A principios de la temporada 2008-2009, Juande Ramos es destituído, y con él, el resto del staff técnico.
Después de esto, Poyet colaboró como comentarista en los canales de televisión ESPN y Star TV retransmitiendo partidos de la liga española, y con el canal Sky Sports donde comenta partidos pertenecientes a la Premier League.
Ahora acaba de inicarse en solitario al aceptar la oferta del Brighton, de la 3ª división inglesa y su objetivo es librarle del descenso.
Enamorado confeso de Zaragoza y forofo del equipo con el que tocó la gloria, Gustavo Poyet se muestra rotundo a la hora de hablar de su futuro como técnico: "Está escrito en la historia que yo seré, algún día, técnico del Real Zaragoza. Eso va a pasar, estoy convencido de ello. No sé cuándo será, porque depende de muchísimas circunstancias, ni cómo, porque respeto a la gente que está en el club ahora, pero ocurrirá seguro porque ese es mi destino como entrenador".
Ha pasado el tiempo, pero Poyet siempre sigue al Zaragoza en la lejanía y asegura sentirse "muy contento" ahora que el club ha regresado a Primera División. Aunque los resultados no están acompañando al equipo, el excentrocampista cree que "la plantilla es buena y la afición tendrá su recompensa". A finales de octubre, Gustavo Poyet visitó España junto a unos inversores británicos con la idea de llevar a cabo el proceso de conversión del CD San Roque de Lepe en Sociedad Anónima, donde la adquisición de un paquete de acciones iría a parar a ese grupo inglés. La idea sigue en marcha, pero Poyet solo es un "simple asesor" porque su día a día ahora se centra "en luchar por ser buen entrenador".
Os recomiendo ir viendo los videos de estos golazos del misil Poyet.
Un video muy visual de su etapa en el Chelsea
Aquí la entrevista que le hicieron a Poyet en Punto Radio recientemente.
Documentación realzaragozapedia
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